威爾住在紐約曼哈頓，他正在和妻子辦理離婚手續，有一天他十歲的女兒瑪雅突然問起他在結婚前的事情，她尤其想知道她的爸爸媽媽是怎麼認識，又是怎麼愛上對方。他的故事從1992年揭幕，當時他是一個威斯康辛州搬到紐約，充滿理想及願景，想要成為政治人物的年輕小伙子，他到紐約參與一個競選總部的團隊。
他向女兒瑪雅描述那段在紐約政治圈打滾的經歷，並且說出他和三個截然不同的女孩的情史。威爾不希望他的情史不會讓他的女兒造成太大的打擊，於是決定更改故事中這三個女人的姓名，於是瑪雅必須靠自己的推理能力猜出她爸爸最後到底和哪一個女孩結婚。她必須知道她的媽媽是不是威爾的大學女友，鄰家女郎艾蜜莉？或是他一直以來的紅粉知己，充滿自信，對政治冷感的艾波兒？還是作風大膽自由，同時卻是一名野心勃勃的新聞記者桑娜？當瑪雅慢慢拼湊出她爸爸神秘的感情世界，就開始發現得到愛情並不是一件很簡單的事，而當威爾向瑪雅說這些故事的同時，瑪雅也幫助他了解到，想和前女友破鏡重圓絕對不會太晚，他在這個愛情三選一的情況下，最後也許會得到快樂的結局。
【愛情三選一】一片的編劇是Working Title影片公司的兩大巨頭提姆畢芬（【贖罪】、【聯航93】）及艾瑞克費納（【魔法褓姆麥克菲】、【傲慢與偏見】）；執行製片是麗莎查辛（【傲慢與偏見】、【失戀排行榜】）以及巴比柯恩（【藝伎回憶錄】、【鍋蓋頭】）。幕後工作人員包括攝影指導佛洛巴豪（【空中危機】、【穿著Prada的惡魔】）；美術指導史蒂芬妮卡蘿（【雨季的婚禮】、【同名之人】）；服裝設計師蓋瑞瓊斯（【蜘蛛人2】、【天才雷普利】），以及剪接師彼得泰斯納（【芭樂特：哈薩克青年必修(理)美國文化】、【霹靂嬌娃】）。【愛情三選一】全片都在紐約市取景拍攝。
製作背景
編導亞當布魯克斯數年前想要編寫一部時間橫跨十年的愛情故事，他說：「從前有一種類型的電影，故事都橫跨十幾年之久，由於故事發生在很長的一段時間內，觀眾更能夠融入片中的角色。」編導亞當布魯克斯想編寫的這部愛情喜劇除了故事長達十幾年，男主角的人生經歷複雜豐富之外，而且背景是政壇世界。他說：「我喜歡故事背景拉得很大的愛情喜劇片，像是【收播新聞】，我也一直很喜歡充滿理想及夢想的年輕人，來到大城市闖天下的故事。」
在編導亞當布魯克斯的劇本中，威爾海斯這個正在辦離婚手續的角色向他十歲的女兒瑪雅敘述他早期在政治圈的種種事蹟，以及試著向她解釋他為什麼會娶正在和他辦理離婚的妻子：也就是瑪雅的親生母親。身為編劇，亞當布魯克斯曾和英國知名製作公司Working Title影片公司合作過【【BJ單身日記：男人禍水】、【網住愛情】以及【情定巴黎】。他們長期合作得非常愉快，於是製作公司決定放手讓他自編自導演這部愛情喜劇片。
Working Title影片公司的兩大巨頭提姆畢芬及艾瑞克費納近年來曾製作多部佳作，包括【贖罪】、【聯航93】、【豆豆假期】、【傲慢與偏見】、【愛是您愛是我】、【雙面翻譯】、【新娘百分百】以及【霹靂高手】等片。他們也和許多幕前幕後最頂尖的人才長期合作，包括編導理查寇特斯、休葛蘭、凱特布蘭琪、綺拉奈特莉、柯恩兄弟、哥林弗斯、羅溫艾肯森及艾瑪湯普遜等人。提姆畢芬及艾瑞克費納認為讓實際拍電影的人才充份的創作自由非常重要，艾瑞克費納說他們提供：「電影公司的資源以及獨立製作公司的自由態度。」亞當布魯克斯的這部愛情喜劇片【愛情三選一】也是以這種精神拍攝完成。製片團隊非常喜歡【愛情三選一】的劇本，製片艾瑞克費納說：「我喜歡把一部電影的焦點放在三個感情關係，而不至是專注在一個感情關係上面。」曾和亞當布魯克斯八度合作的執行製片麗莎查辛形容他們很輕易就決定讓布魯克斯自編自導，她說：「以我們和他的合作關係來說，他很自然應該要親自執導他自己創作的劇本。」【愛情三選一】一片在剛開始籌拍的時候，對製作團隊及編導來說，最棘手的是找到一個最適合的演員飾演戲份最吃重，也是全片的中心人物威爾海斯。
新生代男星萊恩雷諾斯曾於2007年演出Working Title影片公司的動作驚悚片【五路追殺令】，他的表現讓製作團隊感到非常滿意，於是建議編導布魯斯克讓他飾演【愛情三選一】一片的男主角。製片艾瑞克費納說：「雷恩能演搞笑喜劇也能演嚴肅戲劇，當時我們剛拍完【五路追殺令】，我和電影公司的同仁都認為他絕對是一位電影巨星。」萊恩雷諾斯果然沒有讓製作團隊和編導失望，編導亞當布魯克斯第一次和萊恩雷諾斯見面，就很喜歡他對威爾海斯這角色的詮釋，布魯克斯說：「他覺得威爾海斯這角色很像傳奇巨星詹姆斯史都華擅長飾演的角色，他的這種想法和我的想法不謀而合。」
萊恩雷諾斯收放自如的演技也是他得到這角色的關鍵，編導布魯克斯對他的表現讚不絕口：「雷恩有辦法讓觀眾相信他飾演的角色以及他置身的環境非常真實，而且他對於喜劇的拿捏洽到好處。」【愛情三選一】一片的劇本最具巧思之處就是男主角威爾在向女兒瑪雅描述他和三名女子的相戀經過時，都隱瞞她們的真名，以虛構的假名來代替，這樣一來，瑪雅一定要把故事聽完，才會知道和她爸爸結婚現在又要離婚的媽媽是哪一個。萊恩雷諾斯非常喜歡這個構想，他說「這就像是一部推理愛情故事。一般的愛情喜劇片看了前面就知道後面會發生什麼事，但是我要一直看到最後才知道這部電影會有什麼結局。」萊恩雷諾斯認為威爾海斯這角色的一生受到許多人事物的影響，包括他的女兒和三名非常好的女友，但是他也受到紐約市的影響很大，因為他成功地讓當年的民主黨候選人柯林頓贏得紐約州的初選，所以他才和最佳搭檔羅素成立自己的政治顧問公司。
